Идея создания памятника Олегу Ивановичу Янковскому зародилась у скульптора Андрея Щербакова ещё при подготовке мемориальной доски дома №16 по улице Большая Казачья, где жил актёр. Юность Янковского прошла в Саратове, здесь он окончил театральное училище и впервые вышел на сцену драматического театра. Проработал в нём больше десяти лет до перехода в «Ленком». Скульптура находится напротив дома, где Олег Янковский и Людмила Зорина прожили несколько первых лет своей супружеской жизни.

Скульптур изобразил Олега Янковского в роли барона Мюнхгаузена из фильма «Тот самый Мюнхгаузен» в тот момент, когда герой собирается подниматься по лестнице в небо. Создатель памятника – Андрей Щербаков, заслуженный художник РФ, член-корреспондент Российской академии художеств, рассказал нам, что с детства любил именно этот фильм. Олег Янковский интересная и необычная личность, он привнёс в этот образ свойственные только его характеру, мимике уникальные нотки.

Памятник состоит отчасти из бронзы, из которой раньше была отлита скульптура актёра Евгения Леонова в образе доцента из фильма «Джентльмены удачи». Памятник Леонову находился в Москве на Аллее кинозвёзд на Мосфильмовской улице. Этот монумент был украден, но некоторые его части удалось найти; памятник решили отлить заново. Евгений Леонов и Олег Янковский были друзьями, играли вместе, скульптор посчитал это очень символичным.

Памятник Олегу Табакову и коту Матроскину, которого актёр когда-то озвучивал, сделал скульптор Андрей Щербаков, консультировали его российские актёры − Евгений Миронов и Авангард Леонтьев, создавая более точный образ, который соответствовал бы чертам Олега Павловича. Здесь можно увидеть любимого героя мультфильма «Простоквашино» и юношу Олега Савина, «борца против мещанства», из фильма «Шумный день» – это одна из первых киноролей Табакова. Скульптура – это воплощение молодости, задора, и поэтому нет ничего необычного в том, что парень из Саратова «дошёл» до Москвы. Место выбрано неслучайно: неподалеку находился Дворец пионеров (сейчас это Дворец творчества детей и молодёжи), где юный Табаков впервые вышел на сцену. Автору пришлось держать свою работу в тайне и ничего не говорить журналистам, которые хотели узнать, что готовят известному земляку, ведь это был подарок на 80-летний юбилей Олега Табакова.

Многих жителей города артист вдохновил сделать первые шаги на пути к актёрской карьере. Об этом свидетельствует надпись на памятнике – «Великому земляку и учителю, любящий город и восхищённые ученики».